[요약] 이중결합 1개를 가진 대표적인 단일불포화지방산으로, 자연에서 가장 흔하게 존재하는 다양한 동·식물성 지방산 올레인산 또는 올레산(Oleic acid)은 다양한 동물성 및 식물성 지방과 기름에서 자연 생성되는 지방산이다. 올레인산은 9번 탄소 위치에 이중결합 1개를 가진 단일불포화 오메가-9 지방산으로 분류되며, IUPAC명명법에 의해 18:1 ω-9의 지질 번호로 나타내고, 화학식은 C17H33COOH이다. 올레인산이란 이름은 기름을 의미하는 라틴어 "oleum"에서 나온 말이다. 올레산의 염 및 에스터는 올레이트(oleate)라고 한다. 올리브유와 카놀라유처럼 식물성 기름뿐만 아니라 소, 돼지와 같은 동물의 유지에도 함유된, 동식물에 널리 존재하는 지방산이다. 올레인산은 탄소골격으로 인해 친수성이 작으므로 물에는 거의 녹지 않지만 에탄올, 에테르, 클로로폼에는 녹는다. 백금흑, 니켈 등을 촉매로 하여 수소로 이중결합을 환원시키면 포화 지방산인 스테아르산이 된다. 순수한 올레산은 무색, 무취의 유상(油狀) 액체이나, 비중 0.898, 녹는점 14℃을 갖는다. 공기 중에 방치하면 산화되어 황색 또는 갈색으로 변하면서 썩는 냄새가 난다. 올리브유나 동백기름과 같은 불건성 식물성 기름에 많이 함유되어 있으며, 소, 돼지 등의 유지(라드)에도 함유되어 있다. 이중결합을 하나만 포함하고 있기 때문에 산화되기가 어렵다. 동물의 체내에서는 글리세롤과 에스터를 형성하여 피하지방이나 간에 저장된다. 공업적으로는 비누의 원료나 천의 방수제로서 이용된다. 이외에도 올레인산은 로렌조 오일에 사용된다. 단일 불포화지방산의 LDL 수치를 낮춰주기 때문에 올레인산이 많이 포함된 올리브유를 섭위하면 혈압을 낮출 수 있다. 하지만 올레인산 및 단일불포화지방산이 체내에 너무 많으면 유방암의 위험이 커진다는 연구도 있으니 적당히 섭취하는 것이 좋다. 올레인산의 생합성은 스테아로일-CoA에 작용하는 스테아로일-CoA 9- 불포화 효소의 작용을 포함한다. 스테아르산은 탈수소화되어 단일불포화 유도체인 올레인산을 생성한다. 이중 결합의 산화는 공기 중에서 천천히 일어나며, 이러한 산화반응은 음식물에서 산패로 알려져 있다. 올레인산의 기하 이성질체는 엘라이드산 또는 트랜스-9-옥타데센산으로 명명되고 있다. 이 이성질체는 뚜렷한 물리적, 생화학적 특성을 갖고 있는데, 트랜스 지방산인 엘라이드산은 인체가 섭취하게 되면 건강에 악영향을 미치는 것으로 알려져 있다. 올레인산을 엘라이드산으로 전환시키는 반응을 엘라이딘화라고 하는데 Cis 이중결합이 Trans 이중결합으로 전환되는 것이다. 트랜스 지방산은 감자튀김과 같은 지방을 고온으로 장시간 가열할 때에 많이 생성된다.