니트로화합물 [nitro compound, -化合物]

니트로기 -NO₂가 탄소 원자에 직접 결합되어 있는 유기화합물의 총칭.
사슬 니트로화합물 중 파라핀족 탄화수소의 유도체는 니트로파라핀이라 하며 니트로메테인 · 니트로에테인 등이 이에 속한다. 이들은 아질산알킬의 이성질체로서 대부분은 무색이고 에테르 향을 가진 액체이다. 끓는점은 일반적으로 해당 아질산에스테르보다 훨씬 높다. 아이오딘화알킬과 아질산은을 작용시켜 얻는다.
RI+AgNO₂→ RNO₂+AgI.
또는 o-할로게노카르복시산을 아질산알칼리와 가열하여 얻는다.
방향족 탄화수소의 핵의 수소원자를 NO₂로 치환한 니트로화합물에는 니트로벤젠, 니트로톨루엔 등이 있다. 이들은 일반적으로 황색 물질이며 탄화수소에 진한 질산과 진한 황산의 혼합물을 작용시켜 얻는다.
단, 곁사슬에 니트로기를 가진 페닐니트로메탄 C₆H₆CH₂NO₂등은 사슬식과 동일한 방법으로 얻는다. 니트로화합물 RNO₂를 환원하면 히드록실아민 유도체 RNHOH를 거쳐 아민 RNH₂가 된다. 니트로기가 결합하는 탄소가 수소 2원자를 가진 1차 니트로화합물 RCH₂NO₂및 1원자를 가진 2차 니트로화합물 RRCHNO₂는 수산화알칼리와 반응하여 염을 만든다. 이것은 NO₂기가 결합하는 탄소가 가진 수소원자가 NO₂기의 영향으로 활성화되어 반응성이 풍부하기 때문이다. 이 경우 니트로화합물 RRⅠCH-NO₂는 유사산(類似酸)의 일종으로 작용하고, 이소니트로기를 함유하는 RRⅠC=N(-O)OH 형의 니트롤산이 되어 염 RRⅠC=N(-O)OMⅠ을 만든다.
이 알칼리염 용액을 산성으로 하면 이소니트로화합물은 니트로화합물이 된다. 3차 니트로화합물 RRⅠRⅡC · NO₂는 수소를 갖지 않고 알칼리염을 만들지 않는다. 1차, 2차 및 3차 니트로화합물은 아질산에 대해 각기 다른 반응을 보인다. 1차 화합물은 황산의 존재 하에서 아질산과 작용해 니트롤산 RC(NO₂)=NOH를 만든다.
니트롤산은 알칼리 용액에 녹아 어두운 적색이 된다. 2차 화합물은 아질산의 작용으로 유사니트롤 RRⅠC · (NO₂)NO를 만들며 그 용액은 흑청색이 된다. 3차 화합물은 아질산과 반응하지 않는다.


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