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탄수화물(carbohydrate)

녹말 · 설탕(수크로오스) · 포도당 등 일상생활에서 흔히 접하는 탄소 · 수소 · 산소로 이루어진 화합물. 3대 영양소의 하나로, 단당류(單糖類), 즉 알데히드기(基)나 케톤기를 갖는 다가(多價) 알코올을 구성성분으로 하는 화합물이며, 대부분은 (CHO)
으로 나타내는 분자식을 가진다.
탄수화물은 단당류(monosaccharides) · 소당류(少糖類, oligosaccharides) · 다당류(polysaccharides) 및 그들의 유도체로 나눌 수 있다.
소당류는 단당류가 2~20개 정도, 다당류는 그 이상 결합한 것이다.
단당류의 예로서는 포도당(글루코오스) · 갈락토오스, 소당류의 예로서는 글루코오스 2분자가 결합한 맥아당(말토오스), 글루코오스와 과딩(프룩토오스)이 결합한 설탕, 글루코오스와 갈락토오스가 결합한 젖당(락토오스)을 들 수 있다.
다당류에는 녹말 · 글리코겐 · 셀룰로오스 등이 있다.
〔단당류와 다당류의 관계〕글루코오스와 녹말의 경우, 녹말을 1N(노르말)의 염산에 현탁(懸濁)하여 4시간 정도 끓이면 글루코오스가 유리되므로 이것이 녹말의 구성단위임이 밝혀진다.
그러나 글루코오스의 성질이 그대로 녹말에 나타나는 것은 아니다.
글루코오스는 달지만, 녹말은 달지 않으며, 글루코오스 등의 단당류는 일반적으로 환원력이 있으나 녹말에는 환원력이 없다.
단당류의 환원력은 알데히드기 · 케톤기에서 유래하는 것인데, 암모니아성 질산은 (AgNO)의 은이온을 환원해 유리된 은으로 하는 은거울반응 등으로 검출할 수 있다.
녹말이 환원력을 갖지 않는 것은 그 사슬 중의 글루코오스의 알데히드기가 글루코오스 단위를 서로 결합시키는 데 쓰이기 때문이다.
일반적으로 단당류가 다른 당과 결합할 때는 단당류의 환원기가 다른 당의 알코올성 히드록시기와의 사이에 결합을 만드는 것이며, 이 결합을 글리코시드(배당체) 결합이라 한다.
2개의 환원기끼리 결합할 수도 있지만(설탕), 2개 이상의 당을 서로 결합시킬 수는 없다.
글루코오스가 중합(重合)하여 녹말이 되면 그 용해성도 변한다.
글루코오스는 물에 잘 녹고, 그 수용액에 에탄올을 가해도 침전이 생기지 않으나, 녹말은 물에 잘 녹지 않고 그 수용액에 에탄올을 가하면 침전이 생긴다.
〔다당류의 성질〕글루코오스만으로 이루어진 다당류도 여러 종류가 있고 그 성질이 다르다.
녹말은 글루코오스가 1→4결합한 사슬을 주체로 하며, 셀룰로오스는
1→4결합, 그리고 세균이 생산하는 다당류의 일종인 텍스트란은
1→6결합을 가진다.
1→4결합 등에서 아라비아 숫자는 단당류의 탄소원자에 붙여진 번호로서, 글루코오스의 경우, 1위치는 알데히드기의 탄소원자를, 4위치는 거기서부터 네번째의 탄소원자를 나타낸다.
즉, 1→4는 알데히드기가 이웃하는 글루코오스의 4위치의 탄소에 결합한 히드록시기와 글리코시드결합함을 의미한다.
단당류의 알데히드기 · 케톤기는 보통 분자 안에서 헤미아세탈(hemiacetal) 또는 헤미케탈(hemiketal)을 형성하고 있다.
글루코오스의 경우, 헤미아세탈 형성은 분자 내의 5위치의 히드록시기와 일어나며, 그 결과 글루코오스분자는 피라노오스고리라 불리는 6원자 고리를 형성한다.
이 때 헤미아세탈성의 히드록시기가 1위치의 탄소에 결합하는 셈이 되는데, 이 입체배치로는 2가지가 있다.
피라노오스고리를 평면으로 간주하면, 이 면에서 6위치의 탄소와 반대 방향에, 즉 위의 [그림]에서는 아래를 향해 히드록시기가 배치되어 있는 것이 체이며, 위를 향해 배치되어 있는 것이
체이다.
와
체의 차이는 당(糖) 사슬의 입체구조에 큰 영향을 미친다.
예컨대 1→4 결합의 녹말에서는 글루코오스는 나선상으로 말리지만,
1→4 결합의 셀룰로오스에서는 글루코오스사슬은 노르말사슬(곧은 사슬) 모양으로 뻗어 있다.
글루코오스 2분자가 결합하여 생기는 이당류는 1→1, 1→2, 1→3, 1→4, 1→6의 5가지 결합이 가능하고(피라노오스 고리의 5위치에는 히드록시기가 없으므로 1→5의 결합은 있을 수 없다), 각각에 대해 와
의 2개의 선택 가지가 있어, 결국 10가지의 구조를 가질 수 있다.
3개의 글루코오스로 이루어지는 소당류의 구조는 더욱 다양해진다.
글루코오스가 노르말사슬 모양으로만 결합하더라도 80가지의 구조를 생각할 수 있다.
또한 하나의 글루코오스의 다른 위치의 히드록시기에 각각 하나씩의 글루코오스가 결합하는 이른바「분지(分枝) 구조」도 24가지가 가능하다.
이에 비해 3개의 동일한 아미노산 혹은 뉴클레오티드를 배열시키는 방법은 1가지뿐이다.
〔기능〕탄수화물의 생리적 기능은 3가지로 대별된다.
첫째 기능은 생물의 에너지원이다.
글루코오스는 세포의 주된 에너지원이며, 그 저장형으로서 글리코겐과 녹말이 있다.
탄수화물이 광합성식물뿐 아니라 많은 동물조직에서도 주된 에너지원이 되는 것은, 유리형이며 곧 이용할 수 있는 단당류와 저장형인 다당류의 상호변환이 비교적 용이하게 효소적(酵素的)으로 이루어지기 때문이다.
둘째 기능은 형태구축이다.
셀룰로오스, 세균 세포벽의 다당류, 그리고 고등동물의 기질(基質) 속의 프로테오글리칸이나 히알루론산(무코다당류의 일종) 등의 분자가 형태상의 기능을 수행한다.
이것은 분자가 노르말사슬 모양으로 배열하고, 수소결합을 형성하기 쉬우며, 주된 사슬 외 에 곁사슬〔側鎖〕을 낼 수 있어 튼튼한 그물코 구조를 만들 수 있고, 산성기를 가질 때는 친수성(親水性)이 강해 겔 상태로 되기 때문이다.
셋째 기능은 세포 표층에서의 식별과 관련한 표지(標識)로서의 역할인데, 당단백질 · 당지질의 당사슬을 중심으로 한 연구가 아직 초기 단계에 있다.
그 유도체까지도 포함하면, 탄수화물의 범위와 기능은 더욱더 다양해진다.
글루코오스-6-인산, 프룩토오스-1, 6-이인산을 비롯한 일련의 당인산에스테르는 글루코오스로부터의 에너지 생산의 중간단계에 관여하고, 뉴클레오티드 유도체의 경우, 단당류인 리보오스와 인산의 포스포디에스테르 사슬이 골격을 이루며, 리보오스의 환원기에 결합한 염기가 특이성을 발휘한다.
탄수화물 중의 당과 당 사이의 결합의 분해 및 생성은 모두 특이한 효소에 의해 이루어진다.
분해효소는 대부분의 경우 글리코시다아제로 불리는 가수분해 효소이다.
합성 효소는 당전이효소(glycosyltransferase)로 총칭되며, 당의 활성화형인 당뉴클레오티드에서 단당류 단위를 옮겨 당사슬을 뻗치는 작용을 한다.
당뉴클레오티드를 생합성하기 위해서는 ATP의 에너지를 사용해야 하며, 다당류의 생합성은 상당한 에너지를 소비하는 반응이다.
글리코시다아제와 당전이효소의 종류는 탄수화물의 다양한 구조에 대응하여 대단히 많으며, 국제생화학연합이 승인한 것만 해도 200가지 정도에 이른다.

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