사각형이 원에 내접(內接)한다면, 두 대각선을 두 변으로 하는 직사각형의 넓이는 원래의 사각형의 두 쌍의 대변(對邊)을 두 변으로 하는 두 직사각형의 넓이의 합과 같다는 정리. 이 정리의 역도 성립한다.

직사각형은 원에 내접하므로 직사각형에 톨레미의 정리를 적용하면 피타고라스의 정리가 나타난다.

톨레미의 정리에서 두 현(弦)의 길이의 합이나 차이를 계산하는 공식이 도출된다.

예컨대 점 A를 꼭지점으로 하는 이등변삼각형의 외접원(外接圓)을 생각하고, 밑변 BC를 현으로 하는 호(弧) 가운데, 꼭지점 A의 맞은편의 호 위에 임의의 점 P를 취하면, 현 PB와 현 PC의 길이의 합은 현 PA의 길이에 비례한다.

점 P가 점 A의 어느 호 위에 있으면, 현 PB와 현 PC의 차이가 현 PA에 비례한다.