토토메리현상(tautomerism)

구조이성질체 사이의 에너지차가 작아 상호변환이 원자 또는 원자단(주로 양성자)의 이동을 수반하면서 일어나는 현상. 케토-에놀 토토메리라고도 한다.
1863년에 발견된 아세토아세트산에틸이라는 화합물에 관한 몇몇 보고는 저마다 달랐는데, 그 원인은 이 화합물이 두 구조의 평형상태에 있었기 때문이다.
이에 대해 85년 P. C. 라르는「동일」을 뜻하는 그리스어 tauto를 써서 tautomerism이라 명명했다.
라르는, 아세토아세트산에틸의 두 구조는 수소원자의 이동에 의해 케토형과 에놀형 사이의 평형에 있음을 제시했다.
한 화합물이 두 구조로 더욱 잘 표시되는 토토메리 현상은 아세토아세트산에틸과 같은 1, 3-디카르보닐 화합물에서만 일어나는 것은 아니다.
몇몇 예를 보이면 다음과 같다.
두 토토머(호변이성질체)의 존재비(存在比)는 화합물에 따라 현저하게 다르다.
아세톤 등 통상의 케톤에도 에놀형이 존재하지만 그 존재비는 1% 이하이다.

본 저작물은 공공누리 출처표시+상업적 이용금지 에 따라 이용할 수 있습니다.
- 다음
- 탄성중합체(elastomer) 2010.08.24
- 이전
- 탄성섬유(elastic fiber) 2010.08.24
