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토토메리현상(tautomerism)

작성일 2010-08-24

구조이성질체 사이의 에너지차가 작아 상호변환이 원자 또는 원자단(주로 양성자)의 이동을 수반하면서 일어나는 현상. 케토-에놀 토토메리라고도 한다.

1863년에 발견된 아세토아세트산에틸이라는 화합물에 관한 몇몇 보고는 저마다 달랐는데, 그 원인은 이 화합물이 두 구조의 평형상태에 있었기 때문이다.

이에 대해 85년 P. C. 라르는「동일」을 뜻하는 그리스어 tauto를 써서 tautomerism이라 명명했다.

라르는, 아세토아세트산에틸의 두 구조는 수소원자의 이동에 의해 케토형과 에놀형 사이의 평형에 있음을 제시했다.

한 화합물이 두 구조로 더욱 잘 표시되는 토토메리 현상은 아세토아세트산에틸과 같은 1, 3-디카르보닐 화합물에서만 일어나는 것은 아니다.

몇몇 예를 보이면 다음과 같다.

두 토토머(호변이성질체)의 존재비(存在比)는 화합물에 따라 현저하게 다르다.

아세톤 등 통상의 케톤에도 에놀형이 존재하지만 그 존재비는 1% 이하이다.



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