타르타르산(tartaric acid)

포도를 비롯한 과설 속에 광범위하게 존재하는 비대칭(非對稱) 탄소원자 2개를 가진 유기산(有機酸). 디히드록시숙신산이라고도 한다.
무색의 주상(柱狀) 결정이다.
1769년 스웨덴의 화학자 K. W. 셸레는 포도주의 침전물에서 L-타르타르산(우회전성)을 발견했고, 1822년 화학공장의 경영자인 P. 케스트너는 타르타르산염을 제조할 때, 부산물로 라세미산(포도산 ; 타르타르산의 이성질체)을 얻었다.
38년 프랑스의 물리학자 J. B. 비오는 타르타르산이 우회전성, 포도산이 광학불활성(光學不活性)임을 지적했다.
48년 L. 파스퇴르는 타르타르산나트륨암모늄염의 미소결정의 반면상(半面像)에는 오른쪽으로 도는 것과 왼쪽으로 도는 것이 있다는 것을 알고, 그것을 확대경으로 관찰하면서 핀셋으로 선별하는 까다로운 작업 끝에 양자를 분할했다.
파스퇴르는 한쪽의 결정은 우회전성(즉, 종래의 타르타르산), 다른 한쪽은 좌회전성이고 양자의 등량혼합물은 광학불활성임을 제시했다.
이로써 타르타르산과 포도산의 관계가 확립되었다.
1951년 J. 바이푸트는 X선 이상(異常) 산란을 이용, 타르타르산의 절대입체배치의 결정에 성공했는데, 상대입체배치는 절대입체배치와 일치했다.
타르타르산은 저분자 생체물질로, 고등식물의 과실 · 사상균(絲狀菌) · 지의류(地衣類) 속에 유리(遊離)되어 있거나, 칼륨염이나 칼슘염의 형태로 존재한다.
글루코오스의 산화에 의해 글리콜산과 함께 생체 내에서 합성된다.
단순히 타르타르산이라고 할 때는 L-타르타르산을 가리킨다.

본 저작물은 공공누리 출처표시+상업적 이용금지 에 따라 이용할 수 있습니다.
- 다음
- 타르타르산칼륨(potassium tartrate) 2010.08.24
- 이전
- 타르암 2010.08.24
