크실렌(xylene )

화학식 CH
. 방향족 탄화수소의 하나. 크실롤 · 자일렌 · 디메틸벤젠이라고도 한다.
분자량은 106.2이며 o-(오르토), m-(메타), p-(파라) 등 3종의 이성질체(異性質體)가 있다.
모두 방향족 특유의 냄새가 나는 가연성(可燃性)액체이다.
이전에는 석탄의 가스경유(輕油)로 만들었으나 최근에는 석유 나프타의 접촉 리포밍에 의해 대규모로 생산한다.
정밀증류로 o-, m-, p-크실렌으로부터 에틸벤젠을 분리하는데, 매우 까다롭다.
공업적 수요가 많은 이성질체는 p- 및 o- 크실렌이므로 석유유분(溜分)에서 이 2가지를 분리한다.
첫째 방법은 1, 2, 3- 트리메틸벤젠을 수소와 고온(~800℃)으로 가열해 메틸기(CH)를 하나만 탈거한다.
둘째 방법은 불균화법(不均化法)인데, 톨루엔을 실리카-암루미나 등 산성촉매상에서 가압수소와 함께 가열하면 크실렌과 벤젠의 혼합물로 변화한다.
셋째 방법은 원리적으로는 불균화법과 마찬가지인데 트리메틸벤젠과 톨루엔으로부터 2분자의 크실렌을 얻는다.
넷째 방법은 혼합물 중의 m-크실렌을 o- 및 p-크실렌으로 이성질체화하는 방법이다.
p-크실렌의 녹는점이 높기 때문에 (m-크실렌 -47.89℃, o-크실렌 -25.18℃, p-크실렌 13.26℃), 혼합체를 세게 냉각(-60~-80℃)하여 p-크실렌을 단리(單離)할 수 있다.
p-크실렌은 코발트· 망간 등의 중금속 촉매의 존재하에 공기산화해 테레프탈산을 제조한다.
m-크실렌은 산화해서 이소프탈산을 제조해 플라스틱의 원료로 사용한다.

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