유기(有機) 카르보닐화합물의 일종으로, 2개의 탄화수소기와 결합한 카르보닐기를 가진 화합물의 총칭. 일반식 R-C0-R‘로 나타낸다.

R와 R’가 모두 알킬기 또는 알켄일기 등 사슬식의 탄화수소기인 경우에 지방족(脂肪族) 케톤이라 하며, R와 R‘중 한쪽 또는 양쪽이 방향족기인 경우에는 방향족(芳香族) 케톤이라 부른다.

아세톤이나 메틸비닐케톤은 지방족 케톤이고, 아세토페논이나 벤조페논은 방향족 케톤이다.

이 밖에 시콜로알칸의 고리를 구성하는 탄소원자가 케톤의 카르보닐기가 되어 있는 고리 모양 케톤이 있는데, 대표적인 것은 나일론의 원료로 사용되는 시클로헥산온이다.

알데히드와 케톤은 모두 카르보닐기를 가진 점에서는 비슷하므로 많은 공통된 성질을 가진다.

〔제법〕① 카르복시산염의 열분해에 의한 제법 : 예로부터 알려져 있는 케톤의 제법. 목재의 건류(乾溜)에 의해 얻어진 목초액(木酢液)으로 아세트산칼슘을 만들어, 이것을 가열·건류해 아세톤을 얻는다.

이 반응에는 2가(價)의 금속인 칼슘·바륨 등의 염을 쓴다.

고리 모양 케톤의 합성에도 응용할 수 있으며, 야디 프산과 수산화바륨의 혼합불을 290℃정도로 가열하면, 시클로펜탄온이 얻어진다.

이 밖에 시클로알칸의 합성에도 이 반응을 쓸 수 있다.

② 2차 알코올의 산화 : 통상의 산화제를 사용하는 방법 및 알루미늄 t-부톡시드를 쓰는 오페나워 반응이 이 부류에 속한다.

2차알코올을 산화해 케톤을 만드는 데는 이크롬산칼륨·과망간산칼륨 등 많은 산화제를 쓸 수 있다.

케톤은 산화에 대해 저항성이 있으므로 반응은 케톤 단계에서 멎는다.

2차알코올의 증기를 구리 또는 구리-크롬산화물 촉매를 거치게 하면, 탈수소반응(脫水素反應이 일어나 케톤이 생성된다.

이것은 알코올로부터 1분자의 수소가 얻어지는 반응으로, 200~300℃에서 진행한다.

이 반응은 공업적으로 시클로헥산올로부터 시클로헥산온을 만드는데 이용되며, 시클로헥산을 산화해 나일론의 원료인 시클로헥산온을 제조하는 공정의 일부로 짜넣어져있다.

③ 프리텔-크래프츠 반응에 의한 방향족 케톤의 합성 : 방향고리〔芳香環〕의 수소를 아세틸기 등의 아실기로 치환하는 반응이다.

④ -케토카르복시산 에스테르의 가수분해(加水分解) : -케토산에스테르의 가수분해는, 붉은 산 또는 붉은 알칼리를 쓰는 경우와, 진한 수산화알칼리를 쓰는 경우와는 생성물이 다르다.

붉은산 또는 붉은 알칼리에 의한 가수분해에서는 먼저 에스테르의 가수분해가 일어난 후 -케토카르복시산이 생성되는데, 이 화합물은 불안정해 쉽게 탈탄소반응(脫炭素反應 ; 이산화탄소가 얻어지는 반응)을 일으켜 케톤이 된다.

〔성질과 반응〕아세톤·에틸메틸케톤 등 저위(低位)의 지방족 케톤은 특유한 냄새를 가진 액체인데, 물·알코올·에테르에 잘 녹는다.

그러나 사슬이 길어짐에 따라 수용성(水溶性)은 감소해 디에틸케톤에서는 물 100g에 4.16g밖에 녹지 않으며, 디프로필케톤은 물에 거의 녹지 않는다.

고위(高位)의 지방족 케톤은 고체인 것이 많다.

대개의 방향족 케톤은 비교적 녹는점이 낮은 고체이다.

케톤은 카르보닐기를 가지고 있으므로 알데히드와 마찬가지로 카르보닐기에의 첨가, 인접하는 활성(活性)메틸렌기에의 반응 등이 일어난다.

그러나 포르밀기(CHO ; 알데히드기)는 갖고 있지 않으므로 알데히드처럼 환원성은 나타내지 않는다.

케톤은 과망간산칼륨 등 보통의 산화제로는 산화되지 않는다.

따라서 알데히드에서 볼 수 있는 것과 같은 은거울〔銀鏡〕반응이나 펠링용액의 환원 등의 반응은 하지 않는다.

케톤을 산화해 카르복시산으로 만드는 반응에서 중요한 것은 수산화알칼리와 할로겐을 써서 할로포름(일반식 )과 카르복시산을 생성하는 할로포름 반응이다.

〔디케톤〕같은 분자내에 2개의 케톤의 카르보닐기를 가진 화합물을 디케톤이라고 한다.

디아세틸 및 벤질과 같이 2개의 카르보닐기가 인접한 디케톤을 - 디케톤(또는 1, 2-디케톤)이라 부른다.

이 종류의 디케톤에서는 2개의 카르보닐기가 짝〔共投〕의 위치에 있으므로 노란색을 띤다.

2개의 카르보닐기를 연결하는 결합은 과산화수소수에 의해 쉽게 끊겨 2분자의 카르복시산을 생성한다.

2개의 카르보닐기 사이에 1개의 --결합을 가진 케톤을 -디케톤(1, 3-디케톤)이라 한다. 이 종류의 화합물에서는 짝의 효과는 볼 수 없고 무색이다.

대표적인 -디케톤은 아세틸아세톤인데, 이 화합물의 중앙에 있는 메틸렌기의 수소원자는 빠르게 카르보닐기의 산소로 이동할 수 있으므로, 케토형과 에놀형의 2형태로 존재하는 것이 가능하며 양자 사이에는 평형(平衡)이 존재한다.

에놀형이 실제로 존재한다는 것은 염화철(III)에 의한 발색반응(發色反應)으로 증명할 수 있다.