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카르보닐화합물(carbonyl compound)

작성일 2010-08-24

① 2가(價)의 기(基)인 카르보닐기>C=O를 가진 화합물 : 카르보닐기를 가진 화합물로는 알데히드·케톤·카르복시산·산염화물·산브롬화합물·카르복시산아미드·카르복시산에스테르 등 많은 유기화합물이 알려져 있다.

알데히드와 케톤은 카르보닐기의 특유한 성질을 가장 뚜렷하게 나타낸다.

알데히드와 케톤에 공통되는 반응으로는 히드록실아민과의 반응에 의한 옥심의 생성, 치환 히드라진과의 반응에 의한 히드라존의 생성, 세미카르바지드와의 반응에 의한 세미카르바존의 생성이 있는데, 히도록실아민, 치환 히드라진, 세미카르바지드 등의 시약(試藥)을 카르보닐 시약이라고 한다.

카르보닐기에의 첨가반응도 알려져 있으며, 시안화수소의 첨가에 의한 시아노히드린의 생성, 아황산수소나트륨과의 고체첨가물의 생성도 알데히드와 케톤에 공통되는 반응이다.

②리간드〔配位子〕로서의 카르보닐을 갖는 착화합물: 금속카르보닐이라고 한다.

일반적으로 가연성 액체 또는 단순히 고체이며, 물에는 녹지 않으나 유기용매에는 녹는다.

액체의 금속카르보닐인 니켈카르보닐(Ni(CO))과 철카르보닐(Fe(CO))은 독성이 매우 강하다.

금속카르보닐 화합물의 합성법중 가장 간단한 것은 금속과 일산화탄소의 직접반응에 의해 얻어진다.

예컨대 곱게 가루로 만든 활성 니켈에 상온가압하(常溫加壓下)에서 일산화탄소를 반응시켜 니켈카르보닐을 생성한다.


 

레페 반응으로 알려진 아세틸렌의 카르보닐화의 촉매로서 니켈카르보닐이 쓰이며, 코발트카르보닐(CO(CO))도 일산화탄소를 원료로 하는 유기합성의 촉매로서 유용하다.

금속카르보닐의 분해에 의해 얻어지는 금속은 매우 순도가 높으므로, 고순도의 철·니켈 제조에 이용된다.


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