에테르(ether)

① ether 이전에 전자기장의 매질로서 가상한 바 있는 물질. C. 호이겐스는 광파를 탄성파로 보고 그 매질로서 에테르의 존재를 가정했으나 빛이 순수한 가로파라는 것을 설명하기 곤란했고, J. C. 맥스웰의 빛의 전자기파설 이후 에테르는 전자기장의 매질로 보게 되었다.
H. 헤르츠는 이 에테르가 물체의 운동에 의해 완전히 운반된다는 이론을 생각했으나 이것은 실험과 모순되었고 H. A. 로렌츠는 절대정지의 에테르를 가정하여 절대공간에서 기술되는 이론을 유도했으나 마이켈슨몰리의 실험을 설명하는데 무리가 있었다.
1905년 A. 아인슈타인은 광속도불변의 원리에 따라 에테르의 존재 자체를 부정하고 상대성원리를 발견했다.
② ether 산소 원자 하나에 두 탄화수소기 R, R’이 결합한 유기화합물 R-O-R’의 총칭. R=R’인 것을 단일에테르, RR’인 것을 혼성에테르라고 한다.
IUPAC규칙에 따르면 탄화수소기의 알콕시치환체로서 명명했다.
관용명으로는 탄화수소기의 이름에 에테르를 붙여 단일에테르는 메틸에테르 · 에틸에테르 등, 혼성에테르는 메틸에틸에테르(CH3OC2H5)라고 부른다.
탄화수소기의 적어도 한쪽이 방향족인 것은 페놀에테르라고 총칭한다.
에테르에서 볼 수 있는 C-O-C결합을 에테르결합이라고 한다.
통일 탄소에 에테르 결합을 두 개 가진 아세탈류 등도 있다.
고리에 에테르결합을 가진 헤테로고리화합물(특히 산화물, 디옥산 등)을 고리 에테르라고 할 때가 있다.
에테르는 일반적으로 중성으로서 냄새가 좋은 휘발성 액체지만 메틸에테르는 상온에서 기체이고 탄소수가 많은 사슬 에테르 및 페놀에테르에는 결정성 고체도 있다.
물에는 잘 녹지 않지만 유기용매에는 잘 녹는다.
화학적으로 안정적이지만 진한 황산, 요드화수소, 5염화인 등 에서는 분해되어 알코올과 할로겐화물을 만든다.
산소원자가 2차 또는 3차탄소원자와 결합한 에테르 및 불포화에테르는 붉은 황산 또는 물과 가열하면 알코올로 분해된다.
예를 들어 비닐에틸에테르 C2H5OCH=CH2는 C2H5OH와 CH2=CHOH로 분해되며 후자는 다시 CH3CHO로 변한다.
에테르는 할로겐화수소 · 요드화마그네슘 · 그리냐르시약 등을 첨가하여 (C2H5)2OHI, (C2H2)2OMgI2, (C2H2)2 · ORMgI 같은 옥소늄화합물을 만든다.
탄소수가 적은 사슬 에테르는 알코올에 진한 황산을 작용시켜 만든다.
이때 먼저 황산의 산성에스테르가 생기고 이것이 다시 알코올과 작용하여 에테르와 황산이 된다.
둘째 반응에서 다른 알코올을 첨가하면 혼성에테르가 생기고 두 가지 알코올을 처음부터 반응시키면 두 가지 단일에테르와 한 가지 혼성에테르가 생긴다.
히드록시기 두개가 서로 떨어진 탄소원자에 붙어 있는 글리콜은 황산의 작용으로 고리에테르를 만든다.

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