에스테르(ester)

산과 알코올에서 물을 제거할 때 생성하는 화합물 및 이론상 이에 해당하는 구조를 가진 화합물. 즉 산의 수소원자를 탄화수소기 R와 치환한 것. 예를 들면 카르복시산 R’COOH의 에스테르는 R’COOR이고, 질산 HNO의 에스테르는 RNO
이다.
2성분산 산 또는 유사한 산, 즉 할로겐화수소산의 에스테르는 할로겐화물(예 : 할로겐화알킬)이다.
2가 이상의 산에는 중성에스테르와 산성에스테르가 있다.
예컨대 HSO
의 에스테르에서는 R
SO
(중성)와 RHSO
(산성)가 있다.
또 2가 이상의 알코올에는 중성에스테르와 알코올성 에스테르가 있다.
이를테면 글리콜 CH
(OH)
의 카르복시산에스테르에는 (R’COO)
C
H
(중성)와 R’COOC
H
(OH)(알코올성)가 있다.
에스테르는 보통 산기와 탄화수소기의 이름을 쓰며 예를 들어 (CH)
SO
를 황산디메틸 또는 간단히 황산메틸이라 한다.
디메틸황산이라고 하는 경우도 있으나 메틸황산이라고는 하지 않는다(이것은 다른 화합물을 뜻함).
카르복시산에스테르에 포함되는 기 -COOR는 알콕실 -OR와 카르보닐 > CO가 결합한 것으로서 알콕시카르보닐(예 : 메톡시 카르보닐 등)이라고 한다.
중성에스테르는 일반적으로 물에 녹기 어렵지만 유기용매에는 녹기 쉽고 휘발성으로서 향기 좋은 중성 액체이다.
산성에스테르는 비휘발성이며 물에 녹아서 산성을 나타내고 염기와는 염을 만든다.
탄소수가 적은 유기산과 저급 1가 알코올과의 에스테르는 대개 좋은 향기가 나는 액체로서 인공 과실 정유로서 식품의 향료로 쓰이고 어떤 것은 천연으로 식물의 정유 속에 포함되어 있다.
지방산과 탄소수가 많은 1가알코올과의 에스테르는 왁스로서 지방산과 글리세롤의 에스테르(글리세리드)는 유지로서 동식물계에 존재하는 것이 많다.
에스테르는 직접 산과 알코올의 반응으로 합성되고 또 할로겐화알킬과 산의 은염의 작용(예 : R’COOAg+IR →을 R’COOR+AgI), 알코올 또는 알콕시화물과산염화물 또는 산무수물과의 작용(예 : R’COCl十NaOR →R’COOR+NaCl)으로 만들어진다.
에스테르는 가수분해로 산과 알코올이 생기고(비누화), 알코올·카르복시산 또는 다른 에스테르와의 사이에서 에스테르 교환을 한다.

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