알코올(alcohol)

탄화수소의 수소원자를 히드록시기 OH로 치환한 히드록시화합물의 총칭. 따라서 페놀은 제외된다.
히드록시기를 한 개 가진 것을 1가알코올, 두 개 가진 것을 2가알코올, 세 개 가진 것을 3가알코올이라 하고 두 개 이상 가진 것을 일괄하여 다가알코올이라고 한다.
히드록시기에서 1차화합물은 1차알코올, 2차화합물은 2차알코올이라고 한다.
1가알코올의 명명법은 IUPAC명명법에 따라 모체인 탄화수소의 이름에 어미 「올」을 붙인다.
이를테면 메탄 CH4에 대응하는 CH3OH를 메탄올이라 한다.
2가알코올에서는 어미로 디올, 3가에서는 트리올을 붙인다.
보통은 관용명이 쓰이며 이것은 1가알코올 ROH에서는 탄화수소기 R의 이름 다음에 알코올을 붙여서, 이를테면, CH3OH를 메틸알코올이라 한다.
또 이 밖에 카르비놀명명법이라는 것이 있다.
사슬알코올을 탄소원자의 수에 따라 저급알코올(보통 탄소수 5 이하), 고급알코올(탄소수 6 이상)로 나눌 때가 있다.
지방족 고리 알코올의 보기에는 시클로헥산올 등 방향족 알코올의 보기에는 벤질알코올 등이 있다.
또 스테롤이나 테르펜류에도 알코올이 존재한다.
히드록시기 외에 작용기를 가진 알코올의 유도체로서 히드록시알데히드, 히드록시케톤, 히드록시산 등이 있다.
알코올은 자연계에 에스테르로서 많이 존재한다.
1가알코올의 탄소수가 적은 것은 식물의 정유 속에, 많은 것은 동식물의 왁스 속에, 3가알코올인 글리세롤은 동식물의 유지 속에 있고, 이것들의 에스테르를 비누화하면 알코올이 생긴다.
주요 제조법으로는 포화사슬 1가알코올의 탄소수가 적은 것에 관여하는 ① 탄화수소나 단백질의 발효. 일반적으로는 ② 해당하는 할로겐화알킬과 여기 갓 침전한 수산화은의 작용 : RI+AgOH→ROH+AgI, ③ 아민과 아질산의 작용 : RNH2+NHO2→ROH+N2+H2O, ④ 알데히드나 케톤의 환원 : RCHO+2H→RCH2OH, RCOR+2H→RCHOHR, ⑤ 에스테르의 비누화, ⑥ 그리냐르반응에 의한 방법 등이 있다.
사슬 1가알코올은 탄소수가 적은 것은 자극성이 있는 맛이 있고, 물과 잘 섞이는 액체로서 탄소원자 수가 증가함에 따라 물에 녹기 어려워지고 탄소수가 많은 것은 물에 녹지 않는 고체이다.
다가알코올은 액체 또는 고체로서 대개 단맛이 있다.
히드록시기의 수소원자는 금속과 치환하여 알콕시화물을 생성하고 특히 탄소수가 적은 1가알코올과 알칼리금속은 작용하기 쉽다.
산과 작용하면 에스테르를 생성한다.
할로겐화수소 또는 할로겐화인이 작용하면 그 히드록시기는 할로겐과 치환하여 할로겐화물을 생성한다 : 3ROH+PX3→3RX+H3PO3·
산화되면 1차알코올은 알데히드를 거쳐 산이 된다 : RCH2OH→RCHO→RCOOH.
2차알코올은 케톤이 된다 : RR’CHOH→RR’C=0.
3차알코올은 분해하여 본래의 알코올보다 탄소원자수가 적은 케톤 또는 산이 된다.

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