알렌(allene)

① 구조식이 CH2=C=CH2인 지방족 불포화탄화수소의 하나. 프로파젠이라고도 한다.
두개의 이중결합이 이웃해서 존재하는 기체이며 녹는점 -136.1℃, 끓는점 -34.5℃이다.
2, 3-디브로모프로필렌(BrCH2CBr=CH2) 2, 3-디클로로프로필렌(ClCH2CCl=CH2)의 에틸알코올 용액에 아연 분말을 작용시켜 합성한다.
황산에 흡수시켜 물을 첨가해서 증류하면 아세톤을 생성한다.
알렌을 염기성 조건하에서, 예를 들면 액체 암모니아나 나트륨아미드로 처리하면 보다 안정된 이성질체인 메틸아세틸렌(프로핀 또는 알릴렌이라고 한다)으로 이성질화한다.
메틸아세틸렌은 금 · 은 등과 함께 불용성 아세틸렌화물을 생성하며 그리냐르 시약은 여러 가지 유도체의 합성에 쓰인다.
② R1R2C=C=CR3R4의 일반식으로 표시되는 화합물(알렌이 그 대표)을 알렌형 화합물 또는 생략해서 알렌이라고 하는 경우가 있으며 이 C=C=C의 결합을 특히 알렌결합이라고 한다.
탄소원자의 정사면체 구조로도 짐작되듯이 비대칭 탄소원자가 없어도 R1, R2와 R3, R4는 동일 평면 위에 있지 않으므로 광학이성질체가 존재한다.
이런 광학이성질체는 분자 전체의 입자구조에 대칭성이 없기 때문에 거울상체가 생기는 예이며 이것을 분자부정(分子不整)이라고 한다.

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