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아조화합물(azo compound)

작성일 2010-08-19

아조기(-N=N-)를 가진 유기화합물 R-N=N-R’. R 및 R’ 는 지방족 또는 방향족의 탄화수소기(炭化水素基)이다.

아조기는 우수한 발색단(發色團)이며 노랑 · 주황 · 빨강이 있다.

아조기의 C-N=N 결합각(結合角)이 약 120이므로 트랜스형과 시스형의 기하이성 질체(幾何異性質體)가 가능하다.

아조벤젠(C6H5N=NC6H5)과 같이 트랜스형 화합물에 빛을 조사하면 시스형 화합물을 얻을 수도 있으나 시스형 화합물은 불안정하다.

아조메탄과 같이 상온에서 기체인 것, 아조메탄과 같이 액체인 것도 있으나 대부분은 고체이다.

지방족 아조화합물은 히드라조화합물 R-NH-NH-R’(R, R’는 알킬기)의 산화에 의해 합성되며 불안정한 화합물이 많고, 열 · 빛에 의해 분해되며 자유라디칼(遊離基) R · 을 생성한다.

2, 2’-아조비스 이소부틸니트릴 R=R’=(CH3)2(CN)C-는 자유라디칼반응 개시제(開始劑)로서 중합반응 등에 쓰인다.



방향족 아조화합물은 색을 가지고 있어 아조색소라고도 한다.

지방족 아조화합물과는 대조적으로 안정하다.

대칭(對稱) 아조화합물 R=R’는 니트로화합물을 아연과 수산화나트륨으로 환원시키면 얻을 수 있으며 비대칭 아조화합물 R≠R’는 니트로소화합물과 아민의 반응으로 합성된다.



아조염료의 원료가 되는 히드록시기(-OH)를 가진 히드록시아조화합물과 아미노기(-NH2)를 가진 아미노아조화합물은 디아조늄염과 페놀 · 아닐린의 반응에 의해 쉽게 합성될 수 있다.


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