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아미드결합(amide bond )

작성일 2010-08-19

산(酸)아미드 (RCONH)의 카르보닐기(=C0-)와 질소원자의 결합. 산염화물 · 산무수물 등과 암모니아, 1차 또는 2차 아민과의 반응으로 생성되고 산 또는 알칼리 작용에 의해 가수분해된다.

쌍극이온구조의 기여가 있기 때문에 아미드결합은 2중 결합성을 가지며 그 분자내 회전장벽은 비교적 높다(1mol당 약 100kJ).

N-알킬아미드에는 s-트랜스형(Z형)과 s-시스형(E형)의 두 가지가 있고, 일반적으로는 Z형 쪽이 안정적이다.

n -아미노산이 축합(縮合)된 폴리펩티드나 단백질의 아미드 결합을 특히 펩티드 결합이라고 하며 모두 Z형배치를 취하고 있다.

9원자 고리 이하의 락탐에서는 E형 배치가 안정적이지만 10원자고리 이상에서는 Z형 배치가 안정적이다.



 



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