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아미노산(amino acid)

작성일 2010-08-19

분자 내에 아미노기(-NH2)와 카르복시기(-COOH)를 가진 유기화합물의 총칭. 단백질을 염산 등으로 완전히 가수분해(加水分解)하여 얻을 수 있는 것은 암모니아와 유리(遊離) 아미노산이며, 아미노산은 모든 생명현상을 관장하는 단백질의 기본 구성단위이다.

단백질에서 분리된 아미노산은 대부분이 아미노기와 카르복시기가 같은 탄소원자에 결합하여 일반식 R-CHNH2- COOH로 나타나는 α-아미노산이다.

R는 지방족(脂肪族) · 방향족(芳香族) · 헤테로고리의 치환기(置換基)를 뜻한다.

이 밖에 아미노기가 차례로 이웃하는 탄소원자로 옮겨감에 따라 β-아미노산 · γ-아미노산 · δ-아미노산이라 부른다.

일반적으로는 아미노산이라고 하면 α-아미노산을 가리킨다.

최초로 발견된 아미노산은 아스파라긴으로 1806년 프랑스의 화학자 L. N. 보클랭과 로비케가 아스파라거스의 싹에서 새로운 결정(結晶)을 분리하여 이것을 아스파라긴이라 명명했다.

단백질의 가수분해물에서 처음으로 아미노산을 분리한 사람은 프랑스의 화학자 H. 브라코노이며 그는 20년에 아교 · 고기 · 양털〔羊毛〕등을 황산으로 분해하여 아교에서는 글리신, 고기와 양털에서는 류신을 분리했다.

그 후 1936년 미국의 생화학자 메이어와 W. C. 로즈에 의한 트레오닌 발견에 이르는 약 130년 동안 22종의 주요 아미노산이 발견되었다.

이 밖에 자연계에서는 동식물 · 미생물의 펩티드와 특수한 단백질의 구성 성분으로서, 또 는 유리 아미노산으로서 여러 가지 아미노산이 발견 되어 그 수는 약360종이 넘는다.

〔성질 · 종류〕 아미노산은 글리신을 제외하고는 일반적으로 광학이성질체(光學異性質體)를 가지고 있으며 단백질 속의 모든 아미노산은 α-탄소에 대한 카르복시기와 아미노기의 배치관계가 동일하고 L형이다.

그러나 D-아미노산도 천연에 존재하며 어떤 종류의 미생물 세포벽에 많이 함유되어 있다.

D-아미노산을 함유하는 펩티드는 강한 항균작용 또는 독성(毒性)을 나타내는 것이 많으며 그라미시딘이나 바시트라민 같은 폴리펩티드성 항생물질은 그 예이다.

단백질을 구성하는 중요 아미노산은 지방족 아미노산 · 방향족 아미노산 · 헤테로고리 아미노산으로 대별된다.

지방족 아미노산 중 모노아미노모노카르복시산으로는 글리신 · 알라닌 · 발린 · 류신 · 이소류신 등이 있다.

히드록시모노아미노모노차르복시산으로는 세린 · 트레오닌이 있으며 모노아미노디카르복시산 및 아미드로는 아스파르트산 · 글루탐산 · 아스파라긴 · 글루타민이 있고, 디아미노모노카르복시산으로는 리신 · 히드록시리신 · 아르기닌이 있으며 황함유 아미노산으로는 시스테인 · 시스틴 · 메티오닌이 있다.

방향족 아미노산으로는 페닐알라닌과 티로신 등이 있고, 또 헤테로고리아미노산으로는 트립토판 · 히스티딘 · 프롤린 · 히드록시프롤린 등이 있다.

이외에 자연계에 존재하는 중요한 아미노산으로는 β-알라닌 · γ-아미노부티르산 · 오르니틴 · 시트룰린 · 호모세린 · 트리요드티로신 · 티록신 · 디히드록시페닐알라닌 등이 있다.

약 20종의 중요 아미노산 중 체내에서 합성이 안 되어 음식을 통해 섭취해야 하는 필수 아미노산은 성인의 경우 발린 · 류신 · 이소류신 · 메티오닌 · 트레오닌 · 리신 · 페닐알라닌 · 트립토판이며, 유아(幼兒)는 여기에다 히스티딘이 필수이고, 그 외에는 비(非)필수 아미노산이다.

비필수아미노산은 아미노기 전이(轉移)반응이 일어나 다른 비필수아미노산을 합성한다.

일반적으로 아미노산은 백색 결정(結晶)이며 비교적 안정된 물질로 녹는점이 높은데 분해를 수반하므로 명확한 녹는점을 알아내기 어렵다.

분자량은 글리신의 75부터 트립토판의 204까지 있고 평균 분자량은 142이다.

물에 대한 용해성은 시스틴과 티로신이 난용(難溶)이며, 아스파르트산 글루탐산이 약간 난용인 외에는 일반적으로 잘 녹는다.

〔인체와의 관계〕 식품 단백질에서 얻을 수 있는 아미노산은 α-아미노산으로 약 20종이 있다.

아미노산에는 광학이성질체인 D형과 L형이 있으며 천연아미노산은 L형이다.

단백질은 소화관 내에서 펩신 · 트립신 · 키모트립신 등의 소화효소에 의해 아미노산으로 분해된다.

대부분은 아미노산의 형태로 흡수 되며 극히 일부는 작은 펩티드 형태로 흡수된다.

장관(腸管)에서 흡수된 아미노산은 문맥(門脈)을 통해 간으로 들어가 혈장(血漿)단백질로 합성된다.

일부 아미노산은 그대로 혈액으로 들어가 혈장단백질과 함께 조직(組織)단백질의 급원(給源)이 된다.

음식에서 공급된 아미노산과 몸의 조직에서 공급되는 유리아미노산은 뒤섞여 아미노산 풀을 형성하고 체(體)단백질의 합성과 분해를 되풀이하여 항상 몸의 기능을 갱신하고 있다.

아미노산을 재료로 하여 체단백질이 합성되는데, 이 때 특히 중요한 아미노산을 필수 아미노산이라 한다.

필수 아미노산은 성인의 경우 8종류, 유아의 경우 9종류의 아미노산이 있다.

이들 아미노산은 그 비율이 중요한데, 영양상 알맞은 비율로 공급되는 것이 바람직하다.

이 필수 아미노산의 비율을 아미노산 밸런스라 한다.

식품 단백질, 특히 식물성 단백질에는 필수 아미노산이 부족한 것이 있는데 리신 · 메티오닌 · 트립토판 등을 보충해주면 영양가가 향상된다.

이것을 아미노산 보족효과(補足效果)라 한다.

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