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벤젠고리(benzene ring )

작성일 2010-08-17

방향족성 을 가진 6개의 탄소원자로 이루어지는 고리. 벤젠환(環) 또는 벤젠 핵(核)이라고도 한다.

벤젠고리의 각 탄소원자는 sp 구조를 가지고 sp 오비탈전자에 의한 결합과 p오비탈을 이용한 π결합에 의해 결정된다.

6개의 π전자는 고리의 상하에 전자운을 형성하여 비편재화(非偏在化)되므로 평면 정육각형의 안정된 핵을 형성한다.

벤젠의 공명에너지는 약 155kJmol이다.

벤젠고리논 [그림]의 (a)와 같이 2중결합과 단일결합을 편의상 교대로 표시하지만 (케쿨레식) 실제로는 올레핀같은 2중결합성을 가지지 않는다.

최근에는 핵 속에 원을 그려 π전자의 비편재성을 나타낸 것이 주로 이용된디([그림]-(b), (c)).

벤젠고리에 6개의 수소가 붙은 것이 벤젠이고, 수소 이외의 다른 치환기가 붙은 것이 치환벤젠류이다.

치환기가 두 개인 경우에는 이들 상호 위치에 의해 o-(1, 2자리), m-(1, 3자리), p-(1, 4자리)의 세 이성질체가 존재한다.

축합고리 방향족화합물도 많은 벤젠고리를 함유한다.


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