말산(malic acid)

분자식 HOOCCH(OH)CH2COOH. 히드록시숙신산에 해당하는 카르복시산. 능금산 · 사과산이라고도 한다.
비대칭의 탄소원자 1개를 가졌고, D-, L-, 라세미체의 3종의 광학이성질체가 존재한다.
D-말산(l-말산)은 유리 상태 또는 염으로서 사과 · 포도 등의 과실 속에 존재한다.
조해성(潮解性)이며 무색의 침상결정이다.
분자량 134.09, 비중 1.595, 녹는점 100℃, 끓는점 140℃(분해)이다.
물 · 에탄올에는 잘 녹으나 에테르에는 녹지 않는다.
고유광회전도는 농도에 따라 변하며 붉은 수용액은 대개 좌회전성이나 20℃에서 34%이상의 진한 수용액에서는 우회전성이다.
예를 들면 8.4%의 수용액에서는 고유광회전도 -2.3°, 농도가 크면 좌회전성은 줄어들고 34%의 농도에서는 0.70%에서는 +3.3°가 되며, 이 이상 진한 용액에서는 우회전성이다.
L-말산(d-말산)은 L-타르타르산을 요오드화수소산으로 환원하거나 혹은 발덴반전을 이용하여 D-말산을 오염화인으로서 D-클로로숙신산으로 바꾸어 여기에 습한 산화은을 작용시켜 얻는다.
광학비활성의 DL- 말산은 녹는점 130~131℃이며, 푸마르산 또는 말레산을 알칼리와 가열해서 물을 부가하든지 포도산을 요오드화수소산으로 환원하거나 브롬화숙신산을 물과 산화물, 묽은 산 또는 묽은 알칼리와 가열하여 얻는다.
말산을 강열하면 푸마르산과 말레산무수물이 생긴다.

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