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디아조화합물(diazo compound)

작성일 2010-08-12

디아조기(N2=)를 가진 가장 간단한 화합물. 지방족 디아조화합물은 디아조메탄(CHN)이다.

구조는 다음과 같은 공명혼성체(共嗚混成體)로 표시할 수 있다.



이 밖에 디아조아세트산에틸(NCHCOOCH), 디아조케톤(RCOCHN) 등도 잘 알려져 있다.

모두 반응성이 풍부한 화합물로서 질소를 이탈하여 카르벤의 발생원으로도 된다.

방향족 디아조화합물은 방향핵의 1개의 수소원자를 디아조늄기(-≡N:)로 치환한 디아조늄염([Ar-≡N] X) 및 이것과 관련된 디아조산염 Ar-N=N-O-Na+ 등을 총칭한다.

디아조늄염은 방향족 1차아민과 무기산의 수용액을 냉각하면서 계산량의 아질산나트륨 용액을 첨가하면 생성된다.

수용액 속에서는 디아조늄이온([ArN]+)과 산의 음이온으로 해리한다.

결정을 얻는 데는 아민의 염을 빙초산에 현탁하여 냉각시키면서 아질산펜틸을 적하(滴下)하고 여기에 에테르를 첨가하여 생성한 디아조늄염을 석출시킨다.

고체의 디아조늄염은 빛에 의해 분해되기 쉬우며, 또 가열이나 타격에 의해 격렬하게 폭발한다.

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