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글리세롤(glycerol)

작성일 2010-08-07

분자식 C3H8O3. 대표적인 3가 알코올이며 단맛이 있고 끈기가 있는 무색의 흡습성 액체.

글리세린이라고도 한다.

녹는점 17℃, 끓는점 290℃, 비중 d15=1.265.

점성계수 121.1(0℃), 14.9 (20℃) P, 체적팽창계수 5.05×10-4/deg.

비열 0. 58cal · deg-1g-1, 열전도도 0.67 × 10-3cal · cm-1s-1deg-1, 녹는열 42cal/g.

굴절률 1.47, 유전상수 43.

 

물 · 알코올에 녹고, 에테르 · 클로로포름 · 이황화탄소 · 석유에테르에는 녹지 않는다.

자연계에서는 유지 · 인지질 등의 성분으로 많이 나오고, 비누 제조의 부산물로, 또 알코올 발효 생성물의 하나로 공업적으로 만든다.

여러 가지 에스테르나 할로겐화물을 만든다.

특히 지방산과의 에스테르를 글리세리드라고 한다.

염화수소로 포화시켜 가열하면 모노클로로히드린(CH2CICH(OH)CH2OH 및 CH2(OH)CHCICH2OH)이 되고, 염화수소로 포화시켜 빙초산과 가열하면 디클로로히드린(CH2CICH(OH)CH2Cl 및 CH2CICHCICH2OH)이 되며, 5염화인의 작용으로 3염화 프로판(CH2CICHCICH2CI)을 생성한다.

 

요드화수소산을 작용시키면 요드화아릴, 요드화이소프로필, 2요드화프로필렌, 프로필렌 등을 생성한다.

또 글리세롤은 탈수되기 쉽고, 조건에 따라 여러 가지 탈수생성 물을 만든다.

450℃로 가열해도 아크롤레인과 아세톤이 생기고 탈수제(황산수소칼륨, 진한 황산, 5산화 인 등)의 작용으로 자극성 있는 냄새를 풍기는 아크롤레인이 쉽게 발생하므로 글리세롤의 검출에 이용된다.

속설산과 가열하면 조건에 따라 알릴알코올 또는 메탄산을 생성한다.

글리세롤은 또 산화 조건에 따라 여러 가지 산화생성물이 된다.

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