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디아조화합물 [diazo compound, -化合物]

작성일 2017-11-09
디아조기(N2=)를 가진 가장 간단한 화합물. 지방족 디아조화합물은 디아조메테인(CH₂N₂)이다. 구조는 다음과 같은 공명혼성체(共嗚混成體)로 표시할 수 있다. 이 밖에 디아조아세트산에틸(N₂CHCOOC₂H5), 디아조케톤(RCOCHN₂) 등도 잘 알려져 있다. 모두 반응성이 풍부한 화합물로서 질소를 이탈하여 카르벤의 발생원으로도 된다. 조기 방향족 디아조화합물은 방향핵의 1개의 수소 원자를 디아조늄기(-N≡N:)로 치환한 디아조늄염([Ar-N≡N] X     ) 및 이것과 관련된 디아조산염 Ar-N=N-O-Na+ 등을 총칭한다. 디아조늄염은 방향족 1차 아민과 무기산의 수용액을 냉각하면서 계산량의 아질산나트륨 용액을 첨가하면 생성된다. 수용액 속에서는 디아조늄이온([ArN2]+)과 산의 음이온으로 해리한다. 결정을 얻는 데는 아민의 염을 빙초산에 현탁하여 냉각시키면서 아질산펜틸을 적하(滴下)하고 여기에 에테르를 첨가하여 생성한 디아조늄염을 석출시킨다. 고체의 디아조늄염은 빛에 의해 분해되기 쉬우며, 또 가열이나 타격에 의해 격렬하게 폭발한다.
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