디아민[diamine]

1분자 속에 2개의 아미노기를 가진 화합물. 지방족 디아민으로, 메틸렌디아민(NH2CH2NH2 ; 불안정)·에틸렌디아민(NH2(CH2)2NH2 ; 녹는점 8.5℃, 끓는점 116.5℃)·트리메틸렌디아민(끓는점 136℃)·테트라메틸렌디아민(푸트레신 ; 녹는점 27~28℃, 끓는점 158~159℃)·펜타메틸렌디아민(카다베린 ; 끓는점 178~180℃)·헥사메틸렌디아민(녹는점 42℃, 끓는점204~205℃) 등이 있다.
일반적으로 액체 또는 녹는점이 낮은 고체이며, 특이한 냄새를 가진다. 방향족 디아민으로 o-, m-, p- 페닐렌디아민과 벤지딘·디아미노스틸벤 등이 있으며, 일반적으로 무색의 결정이고 공기 중에서 산화되어 암색(暗色)이 되기 쉽다.
지방족 디아민은 다음과 같이 합성한다. ① 디할로겐화합물에 암모니아를 작용시킨다. ② 디니트릴·디옥심·아미노니트릴 등을 환원한다. ③ 디카르복시산아미드에서 호프만 전위를 이용한다. 방향족 디아민은 디니트로화합물·니트로아닐린·아미노아조화합물의 환원에 의해 만든다.
2가의 염기로서 공기 중에서 이산화탄소를 흡수한다. 염기성은 2개의 아미노기의 간격이 커질수록 강하게 된다. 디아민의 반응성은 일반적으로 모노아민의 반응성과 유사하다.
디아민 특유의 반응으로는 ① 1, 2-디아민은 1, 2-디케톤과 축합하여 피라진고리를 만든다. ② 지방족 디아민은 할로겐화합물·디카르복시산과 축합하여 고분자화합물을 만든다. ③ 테트라 혹은 펜타디아민은 고리화하여 피롤리딘 혹은 피페리딘 고리를 만든다. ④ 금속과 아민 착염을 만든다는 것 등이다. 합성섬유·색소의 원료로서 유용하다.
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