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산아미드 [acid amide, 酸-]

작성일 2017-06-02
암모니아(NH3)분자의 수소원자를 아실기(RCO-)로 치환한 화합물의 총칭. 아미드·아마이드·카르복시산아미드라고도 한다. 치환된 수소의 수에 따라 각기 1차아미드·2차아미드·3차아미드라고 하는데 보통 산아미드라고 하면 1차아미드를 가리킨다. RCONH2(1차아미드), (RCO)2NH(2차아미드), (RCO)3N(3차아미드) 1차아미드는 아미노기의 수소원자를 한 개 또는 두 개의 탄화수소기로 치환한 것이 다수 발견되고 있으며, 이들은 N-치환아미드라고 한다. 또 아미노기-NH를 가진 2차아미드 중 디카르복시산에서 생성되는 고리 모양의 화합물을 특히 산아미드(아미드)라하고, 다른 2차아미드와 구별하는 경우가 많다. β-, γ-, δ-아미노산이 분자 안에서 축합고리화한 것을 락탐이라고 한다. 포름아미드(HCONH2) 이외의 대부분의 아미드는 무색의 결정이며 저위(低位)의 것은 물에 녹는다. 알코올이나 에테르에는 잘 녹으나 석유에테르·사염화탄소 등의 무극성 용매에는 녹기 어렵다. 중성의 화합물이지만 강한 산이나 강한 염기와 반응하여 불안정한 염을 만드는 경우가 있다. 또 산이나 염기촉매에 의해 가수분해되어 카르복시산(RCOOH)을 생성하고 오산화인으로 탈수하면 니트릴(RCN)을 생성한다. 산아미드는 염산화물·산무수물이나 에스테르에 암모니아를 작용시켜서 합성한다. 이 방법으로 암모니아 대신에 아민을 이용하면 N-치환아미드를 얻는다. 카르복시산암모늄염의 가열로도 합성된다. 산아미든 유기합성원료로 널리 이용되지만 저위의 N-치환아미드는 용매로서 이용된다. 설폰산의 아미드(RSO2NH2)는 설폰아미드라고 한다.
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