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락트산(lactic acid)

작성일 2017-02-23
시성식 CH3CH(OH)COOH. 카르복시기·히드록시기·메틸기·수소의 네 원자단(原子團)이 결합한 비대칭 탄소원자를 가진 유기화합물. α-히드록시프로피온산·젖산·유산(乳酸)이라고도 한다. D형·L형·DL형의 세 광학 이성질체가 있다. 이들 중 L-락트산은 고등동물 체내 혐기성(嫌氣性)의 조직이나 근육 속에 존재하며 육유산(肉乳酸 ; sarolactic acid)이라고도 한다. 해당계(解糖系) 대사의 최종산물인 피루브산의 환원에 의해 생긴다. 운동을 하면 근육 속에 축적되어 글리코겐에서 대량의 락트산이 생기고 이것이 피로의 원인이 된다. 혈액 속에도 7~20mg/100ml 함유되어 있다. 순수한 것은 조해성(潮解性)이 강한 결정이며, 녹는점 26℃이다. 진한 황산에 방치하면 탈수되어 락트산무수물(CH3CH(OH)·COOCH(CH3)COOH)을 생성한다. 상압(常壓)에서도 오랜 시간 가열하면 물 2분자를 잃어 락트산을 형성한다. DL-락트산(라세미체)은 젖산균의 작용에 의해 산패(酸敗)한 음식물이나 식물 속에 존재하며 발효락트산이라고도 한다. 순수한 것은 무색 점조(粘租)한 액체이고 녹는점 18℃, 끓는점 120℃(12mmHg)이다. 물·알코올·에테르에 잘 녹고 강한 신맛을 가진다. 스트리키닌 또는 키닌과 염으로서 D-형, L-형으로 분리된다. 곰팡이의 하나인 Penicillium glaucum은 L-락트산을 대사(代謝)하지만 D-락트산에는 작용하지 않으므로 생화학적 광학분할법으로 이용된다. L-락트산과 D-락트산은 대부분의 물리적·화학적 성질이 같고 녹는점도 같지만, 다른 대장성(對掌性)을 가진 화학물질에 대한 거동과 편광(偏光)에 대한 성질은 다르다. 락트산과 락트산음료·산미제(酸味劑)·의약 및 피혁공업의 탈회(脫灰) 등에 쓰인다. 1780년 K. W. 셸레가 부패한 우유 속에서 발견한 산성물질을 락트산이라고 명명한 것이 연구의 시초이며, J. J. B. 베르셀리우스는 1807년 근육 속에서 같은 종류의 산성물질추출에 성공했고, J. F. von 리비히는 양쪽의 조성이 같다는 것을 확인했다. 1950년경에는 육유산이 우회전성인 데 비해 발효락트산은 적어도 생성초기에는 비활성임을 알게 되었다. 63년부터 시작된 일련의 연구에서 J. A. 비스리스에누스는 합성·분해의 방법을 병용하여 양쪽이 동일한 분자식을 가지며 한쪽이 이성질체(HOCH2CH2COOH)가 아닌 것을 확증하고, 「2개의 분자가 구조적으로는 같지만 다른 성질을 나타내면 그 원인은 원자의 공간배열에 있다고 생각해야 한다」고 서술했는데, 그의 이 예측은 J. H. 반트호프와 J. A. 르벨의 탄소 정사면체설에 의해 확인되었다. noname01
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