뉴라민산[neuraminic acid, -酸]

[요약] 9개의 탄소 원자가 있는 단당류이며, 시알산의 기본 화합물이다. 천연으로는 N-아세틸, N-글리코릴 등 각종 N-아실 유도체로서 말단에 글리코시드 결합을 하여 존재한다.
분자식 C9H17NO6. 시알산의 기본 화합물. 데옥시케토오스이며 아미노당의 일종이기도 하다. D-만노사민과 피루브산이 알도오스 축합한 특이한 구조를 가지고 천연 상태에서 엘슨모갠 반응이 양성으로 나타난다. 자연계에서 얻어지는 것에는 5가지가 있는데, 그 중 가장 중요한 것은 N-아세틸 유도체이고 다음으로 N-글리콜릴 유도체이며, 다른 것은 히드록시기에 다시 아세틸기를 붙인 것이다.
메틸글리코시드는 얻기 쉬운 유도체이다. 모두 물에 잘 녹으며 유기 용매에는 녹지 않는데, 결정화하기 쉽다. N-아세틸 유도체의 녹는점 185~187℃(분해), 고유광회전도는
=-32˚. 강한 산이고 알칼리에는 불안정하다.
천연으로는 당지질, 당단백질 속의 다당류 말단 부분에 글리코시드결합으로 붙어 있고, 그 결합은 약한산이나 효소 뉴라미니다아제로 끊어진다. 이 효소는 콜레라균 등의 박테리아, 인플루엔자 바이러스 등에서 얻는다.

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