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광학이성질체현상[optical isomerism,光學異性質體現象]

작성일 2015-12-01
[요약] 일반적으로 화학적 성질과 물리적 성질은 같으나 특히 광회전성만이 달라서 일어나는 이성질 현상이다. 일반적으로 화학적 성질과 물리적 성질은 같으나 특히 광회전성만이 달라서 일어나는 이성질 현상. 입체이성질현상의 하나이며, 광학이성질이라고도 한다. 광회전성물질에는 일반적으로 우회전성 화합물(d체)과 좌회전성 화합물(l체)이 한 쌍으로 된 이성질체, 즉 거울상체가 존재한다. 광학이성질은 분자(또는 이온)가 제2종인 대칭 요소(대칭중심, 거울면, 회전반전축)를 가지지 못할 때 생기며 거울상체의 거울상은 그런 예의 하나이다. 광학이성질을 가진 물질은 유기화합물이나 금속착물에서 흔히 볼 수 있다. 화학 구조에 따라 다음과 같이 분류된다. ① 비대칭탄소원자를 가진 것. ② 비대칭탄소원자가 고리 모양 구조의 일부인 것. 테르펜 · 알칼로이드에 그 예가 많다. ③ 분자비대칭에 의한 것. ④ 비대칭원자로서 N, S, Se, Sn, Si, P 등 4가의 원자를 가진 화합물. ⑤ 비대칭원자가 금속인 것, 즉 착물인 것. 앞의 ①에서 비대칭탄소원자를 분자 속에 1개 가진 것, 곧 Cabcd형 화합물(a, b. c, d는 서로 다른 원자 또는 기. 예 : 젖산)에는 한 쌍의 거울상체(와 그 라세미화합물)가 있고, [그림]처럼 C를 중심으로 하는 4면체의 입체식 또는 그 투영도식으로 표시한다. 또, 비대칭탄소원자 2개를 가진 것, 이를테면, Cabc-Ca’b’c’형 화합물에는 다음과 같은 투영도식 4개로 표시하는 2쌍의 거울상체(와 라세미화합물 2개)가 있다. 화학 구조가 대칭적인 것(앞 식에서 a=a’, b=b’, c=c’일 때, 즉 Cabc-Cabc형 화합물)에서는 한 쌍의 거울상체(와 라세미화합물 1개)와 광회전성을 잃은 메소형 화합물 1개가 있다. 착물(앞의 ⑤)일 때 거울상체의 가장 간단한 예는 [그림]과 같은 것이며 비대칭원자 M에 서로 다른 리간드 6개가 배위되어 있다.

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