테르펜(terpene)

이소프렌(C5H8)이 앞끝과 뒤끝에서 결합한 기본골격 (C5H8)n을 가진 화합물의 총칭. 테르페노이드 · 이소프레노이드라고도 하며, 정유(精油)의 주요 성분으로서 함유되어 있다.


정유 속의 테르펜은 식물의 생체내에서 아세트산이 효소의 작용으로 스쿠알렌을 거쳐 콜레스테롤이 되는 생합성의 초기단계에서 생성된다.


테르펜은 가지사슬 C5단위(이소프렌 단위)를 기본으로 이소프렌 단위의 수(C5H8)n에 따라 분류된다[그림 1].


또한 그것들을 사슬 모양 테르펜계 탄화수소, 단일고리성 · 두고리성 및 세고리성 테르펜계 탄화수소로 분류되며, 이들과 똑같은 탄소골격을 가진 알코올 · 알데히드 · 케톤 및 카르복시산이 포함된다.


이소프렌 자체는 헤미테르펜에 속하는 화합물이다.


천연고무(폴리테르펜계 탄화수소)를 건류(乾溜)하면 이소프렌이 생성되므로, 그 구조는 이소프렌 단위가 기본이며 [그림 2], 이 자연법직성을「이소프렌 법칙」이라고 하는데, 예컨대 모노테르펜계 탄화수소인 리모넨은 이소프렌 2분자가 고리화 첨가한 구조이다[그림 3].


테르펜은 널리 식물계에 분포해 있는데, 메발론산이 모든 테르펜의 생합성의 전구(前驅)물질이다.


테르펜은 천연향료의 주체가 되는 식물정유의 주성분이다.


모노 및 세스퀴 테르펜계 화합물은 수증기 증류로 유출(溜出)하는데, 모노테르펜계 화합물은 방향(芳香)이 있고, 세스퀴테르펜계 화합물 이상(以上)은 무취이다.


모노테르펜계 화합물은 향료 및 의약품의 합성원료로서 다량으로 필요해져, 식물자원 이외에 α-피넨 혹은 석유화학제품(아세톤 · 아세틸렌 · 이소프렌 등)을 출발원료로 하는 테르펜계 화합물의 대량생산화가 이루어지고 있다.


α-피넨에서 캠퍼 · 보르네올의 합성, 피넨법과 아세틸렌법 및 이소프렌법에 의한 리날로올의 합성이 공업화되어 있다.









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