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입체이성질체(stereoisomer)

분자내의 원자 또는 원자단의 공간 배치가 달라서 생기는 이성질체. 광학(光學)이성질체와 기하(幾何)이성질체의 총칭이다.


광학이성질체는 비대칭탄소원자에 결합된 4개의 원자 또는 원자단이 그 결합방식에 따라 마치 오른손과 왼손의 관계를 같은 한 쌍의 거울상체(對掌體)를 이룬다.


예를 들어 말산의 d체와 l체가 있다.


이와 같은 광학이성질체는 녹는점, 화학적성질 등이 완전히 똑같으나 평면편광(平面偏光)을 회전시키는 방향만이 다르다.


분자내에 비대칭(非對稱)탄소원자가 두 개 있으면 부분입체이성질체의 관계가 생기고 메소체와 라세미체라는 입체이성질체가 존재한다.


기하이성질체의 대표적인 예는 시스 및 트랜스체의 관계가 있다.


시스-1, 2-디클로로에틸렌(녹는점 -50℃, 끓는점 48℃)같이 기하이성질체는 일반적으로 화학적 · 물리적 성질이 모두 다르다.


기하이성질체는 이 밖에도 신-앤티 이성질체, 엔도-엑소 이성질체 등이 있다.

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