방향족화합물 [aromatic compounds, 芳香族化合物]

벤젠고리가 두 개 이상 축합된 고리를 가진 화합물. 벤젠 · 나프탈렌 같은 탄소와 수소만으로 되는 방향족 탄화수소와 그 수소의 일부를 작용기로 치환한 유도체를 포함한다. 또 고리를 만드는 탄소 원자의 일부가 탄소 이외의 원자와 치환된, 예를 들면 피리딘 등의 방향족 헤테로 고리화합물과 그 유도체도 많다.

방향족화합물이라는 명칭은 19세기 전반까지 알려진 화합물의 대부분을 정유나 발삼 등의 방향물질에서 얻었기 때문에 생겼다(예를 들면, 벤조산은 발삼의 일종인 벤조인향에서 얻는다). 유기화합물의 구조이론이 발달되지 않은 시대에 비교적 잘 알려졌던 지방족 화합물에 비해 탄소가 풍부한 것이 그 특징이었다. 1865년 A. 케쿨레는 이들 화합물에 6개의 탄소 원자가 서로 이중결합과 단일결합으로 결합되어 있는 고리구조가 존재한다고 가정하고 그 때까지 해결되지 않은 문제들을 모두 해결하기에 이르렀다. 그 때부터 콜타르 속에 함유된 방향족 화합물을 원료로 하는 화학공업 특히 합성염료공업 이 활발했으며 방향족 화합물의 화학도 이들과 함께 급속한 발전을 가져왔다. 방향족성의 기원에 관해서는 여러 학설이 있으나 1938년 독일의 E. A. A. J. 휘켈이 분자궤도법에 의해 설명한 학설이 가장 인정받고 있다. 6원자고리 화합물뿐 아니라 탄소 이외의 원자를 함유한 5원자고리 짝불포화화합물(예를 들면 피롤)에도 약한 방향족성이 있다는 사실은 이전부터 인정되어 왔는데, 50년경부터는 앞에 설명한 방향족 화합물과는 전혀 다른 형태의 화합물, 예를 들면 트로폴론 · 시클로펜타디엔일리드(C5H5-) 등에도 방향족성이 있다는 것이 알려졌다. 이들은 어느 것이나 휘켈이 주장한 이론(π 전자수가 4n+2개의 고리모양 짝계는 방향족성을 가진다는 이론)에 적합하고, 핵자기공명스펙트럼 및 기타의 분광학적 데이터도 이것을 뒷받침했다. 이들 비(比)벤젠계 방향족 화합물의 화학은 60년데 유기화학의 최대 관심사였다.

방향족화합물