리놀레산[linoleic acid, -酸]

[요약] 2개의 이중결합을 가지는 불포화지방산으로, 리놀산, 시스-9-시스-12-옥타데카디엔산이라고도 한다. 물에 녹지 않고, 에테르·알코올에는 녹으며 연성 비누의 원료로 쓰인다.

구조식 C18H32O2, 분자식 CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH(CH2)7COOH. 2개의 이중결합을 가진 불포화지방산. 리놀산, 시스-9-시스-12-옥타데카디엔산이라고도 한다. 입체구조는 2개의 이중결합이 함께 시스형을 이룬다.
글리세리드로서 면실유나 옥수수기름 등 많은 식물 기름 속에 함유되어 있다. 식물 기름 속의 혼합 지방산에서 고체지방산을 제거한 후 정제를 반복해 얻는다. 대부분 건성유 속에 존재하고, 특히 아마인유에는 35~50% 함유되어 있다. 일반적으로 동물유 속에서는 발견되지 않으나 어유 등에는 0.4~13% 존재한다. 순수한 것은 아마인유 등의 지방산을 아세톤 등의 유기용제를 써서 분별결정(分別結晶)을 되풀이해 흡착 크로마토그래피 등을 이용하여 만든다. 리놀렌산을 브롬화하면 육브롬화물이 된다. 알칼리성 과망간산으로 산화하면 핵사히드록시스테아르산이 되고, 수소첨가를 하면 스테아르산을 만든다. 리놀산과 함께 비타민 F라 불리는 필수지방산이다.
무색 유성(油狀) 액체로 녹는점 -12℃, 끓는점 230℃(16torr). 물에 녹지 않고 에틸알코올 등의 유기용제에 쉽게 녹는다. 공기 속에서 산화되기 쉬워 경화되므로 건성산(乾性酸)이라고도 한다. 환원하면 스테아르산이 된다. 연성비누의 원료로 쓰인다.