라세미화 [racemization, ─化]

광학활성인 물질의 절반이 그 거울상체로 변화하여 광회전성(光回轉性)을 잃어버린 현상.

라세미화는 열이나 빛 등 에너지를 가함으로써 일어나는 경우와 산 또는 알칼리를 첨가함으로써 일어나는 경우가 있다. 전자의 경우에는 비대칭 탄소원자 주위의 치환기의 진동이 커져 반전(反轉)하고 같은 양의 광학적 거울상체를 만든 결과 광학비활성이 된다. 후자의 경우에는 타르타르산이나 젖산과 같이 수소원자를 가진 비대칭 탄소원자에 카르보닐기가 인접하게 되는 화합물로서 라세미화가 일어나기 쉽고, 이것은 에놀화가 그 원인이다. 이때 산이나 알칼리는 에놀화를 촉진한다.

일반적으로 sn 2형 반응의 왈덴전이에서는 d→l(또는 l→d)변화는 일어나지만 라세미화는 일어나지 않는다. 중간에 평면구조를 취한 sn1형 반응에서는 라세미화를 수반한다.

라세미화