나프탈렌[naphthalene]

[요약] 고체에서 액체를 거치지 않고 바로 기체로 변화하는 승화성 물질이며, 벤젠 고리 두 개가 이어져 있는 방향족 탄화수소 화합물이다.

분자식 C10H8. 대표적인 방향족 탄화수소의 하나로 무색의 휘발성을 지닌 결정으로서 분자량 128, 녹는점 80.3℃, 끓는점 217. 97℃, 비중 0.975(25℃)이다. 상온에서도 승화(昇華)하기 쉽다. 공업적으로는 석탄 타르 제품으로도 얻을 수 있다.

물에 거의 녹지 않으나 유기 용매에는 잘 녹는다. 오산화 바나듐을 촉매로 공기 산화시키면 무수 프탈산을 얻으며 이것은 프탈산수지의 원료로서 중요하다. 또 니켈 촉매 하에 수소를 첨가시키면 반응 조건에 따라 테트랄린 또는 데칼린이 생기며 이들 물질은 용제(溶劑)로서 중요하다. 0~60℃의 온도에서 진한 황산을 써서 설폰화시키면 1-나프탈렌설폰산을 얻게 되고, 또 165℃에서 설폰화시키면 2-나프탈렌설폰산을 얻는다. 또 이들을 알칼리융해(融解)시키면 양쪽이 모두 나프톨을 생성한다. 염소수가 6~8인 클로로나프탈렌은 녹는점이 높고, 또 전기전도도(電氣傳導度)도 높기 때문에 전기재료로서 이용된다. 또한 나프탈렌을 알킬화시키면 알킬나프탈렌이 생성되며 그 설폰산염은 세제(洗劑)로 이용된다.

이처럼 나프탈렌은 염료 중간채 또는 합성수지 · 용제 · 세제 등의 원료로서 유기화학공업에 매우 중요하다. 종래에는 살충제로 나프탈렌을 대량으로 생산했으나 현재는 파라디클로로벤젠 등 다른 우수한 살충제들이 대신 쓰이고 있다.