기하이성질체[geometrical isomer, 幾何異性質體]

[요약] 이중결합으로 연결된 두 원자에 결합된 원자 또는 원자단(原子團)의 공간적 배치가 다른 이성질체를 말한다.

원자들이 결합된 상태는 같지만, 공간 상의 배열이 달라서 생기는 입체이성질체로 이중결합을 하고 있다. 탄소 원자 간의 이중결합을 보면 이중결합을 중심으로 작용기가 같은 쪽에 결합해 있는 것을 시스형(cis-), 다른 쪽에 결합해 있는 것을 트랜스형(trans-)이라고 한다. 시스(cis)’, ‘트랜스(trans)’라는 용어는 라틴어에서 왔는데, ‘시스’는 “같은 면”이라는 뜻이고 ‘트랜스’는 “다른 면”이라는 뜻이다. 이중결합에서 이와 같은 이성질체가 생기는 이유는 결합축이 회전하지 못하기 때문이다. 기하 이성질체는 물리적 성질이 현저하게 다르고, 반응성도 다르다.